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Veratrum-Alkaloide. 6. Mitteilung. Die Konstitution der Hexan-tetracarbonsäure aus Cevin und Germin

✍ Scribed by O. Jeger; R. Mirza; V. Prelog; Ch. Vogel; R. B. Woodward

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
471 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Wenn man die plausible Annahme macht, dass die beiden erwahnten Oxydationsprodukte aus den Ringen A, B und C des Cevins stammen, so kann man auf Grund der Formel 1 1 ) fur den Vorlaufer der Decevinsaure schliessen, dass von den vier alternativen Formeln (11-V), die nach den bisherigen Untersuchungen fiir die Hexan-tetracarbonsaure in Frage kamen3), die Formel I1 sehr wahrscheinlich die richtige ist.

Die Hexan-tetracarbonsaure C,,H1408 gibt mit Aeetanhydrid ein Dianhydrid Cl,H1,O,, das bei der pyrolytischen Zersetzung in ein rechtsdrehendes Keton-anhydrid C,Hl,04 ubergeht2). Dieses letztere muss, wenn der Hexan-tetracarbonsiiure die Formel I1 zukommen

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## Abstract Für die Hexan‐tetracarbonsäure C~10~H~14~O~8~, ein von __L. C. Craig & W. A. Jacobs__ (l. c.) beschriebenes wichtiges Abbauprodukt der Veratrum‐Alkamine Cevin und Germin, wird auf Grund neuen Tatsachenmaterials die Konstitution einer 3‐Carboxy‐4‐carboxymethyl‐heptandisäure‐(1,7) (V) vor

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KARRER aus der Rinde von Strychnos toxifera3) isoliert worden. Zusammen mit C-Toxiferin-I4), C-Alkaloid H 5), C-Iso-dihydro-toxiferin z), Alkaloid Z 6 ) , Caracurin-Va7) und Caracurin-VI8) gehort es in eine Gruppe von dimeren Alkaloiden rnit gleichem, vermutlich a-Methylen-indolin-Chromophor 5, und