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Valenzisomerisierung perhalogenierter 4-Methylen-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene zu Heptafulvenen

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Försch, Manfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
541 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese gemischter brom‐ und chlorsubstituierter 4‐Methylen‐bicyclo[3.2.0]hepta‐2,6‐diene 6b, c aus Hexachlorcyclopentadien und entsprechenden Trihalogenethylenen wird beschrieben. Die Valenzisomerisierung 6a → 7 ist reversibel. Thermisch (bei 340 °C) entsteht 7 aus 6a. doch lagert es sich weiter in die stabileren aromatischen Produkte 8 und 9 um. Photochemisch wird 7 sowohl zu 6a als auch zu 8 isomerisiert. Die Kurzzeitthermolyse von 6b bei 460°C ist mit einem Brom/Chlor‐Austausch verbunden und liefert ein Gemisch der Heptafulvene 7, 10 und 11, während aus 6c unter den gleichen Bedingungen das reine Heptafulven 12 erhalten werden konnte.

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