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Allylumlagerung und Ringerweiterung des Perchlor(4-methylbicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diens) zum Perchlorbicyclo[3.3.0]-octa-2,6-dien

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Försch, Manfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
274 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Titelverbindung 1b lagert sich unter AiCl~3~‐Katalyse bei 85‐90°C überwiegend in das Allylisomere 4 um. Bei 150°C entstehen jedoch die Pentalenderivate 8 und 9. Ein möglicher Mechanismus für diese Umlagerung wird diskutiert. Sowohl 1b als auch 4 werden in dieselben Derivate 10, 11 und 12 übergeführt. Bei 400°C aromatisiert 1b zu 13, das weiter zu 14 abgebaut wird.

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## Abstract The unusual electronic spectrum of the title compound is shown to be due to the strong interaction between the π‐orbitals of the double bonds and the __Walsh__‐orbitals of the fourmembered ring.