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Valenzisomere aromatischer systeme. Die Synthese des Pyrrolo-3-azabenzvalens

✍ Scribed by Ulrich Burger; Francine Dreier

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
German
Weight
335 KB
Volume
62
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Valence Isomers of Aromatic Systems. The Synthesis of Pyrrolo‐3‐azabenzvalene

4‐Azapentalenyl anion (4) is shown to react with dichloromethane/butyl lithium in two fundamentally different ways depending on whether diethyl ether or tetrahydrofuran is chosen as solvent. In the first case a tetracyclic valence isomer of indolizine, i.e. pyrrolo‐3‐azabenzvalene (6) is formed together with indolizine (8) itself. In THF however, a pyrrylbutenyne (9), isomeric with the products mentioned above is obtained in a stereospecific reaction. Once again the appearance of indolizine (8) accompanies the reaction. Mechanistic implications, based on the finding that the heterovalene 6 is not a precursor of the pyrrylbutenyne 9, are discussed.

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