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Synthese von 2′-Desoxyribofuranosiden des 7H-Pyrrolo[2,3-d]-pyrimidins: Einfluß des C-2-Substituenten auf die Fluoreszenz

✍ Scribed by Seela, Frank ;Steker, Herbert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
636 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

7‐Desaza‐2′‐desoxynebularin (2a), sein 2‐Methylthio‐ (2b) und sein 2‐Aminoderivat (2c) wurden durch Phasentransferglycosylierung der Aglycone 3a, 3b und 3c mit der Desoxyhalogenose 6 dargestellt. Die Glycosylierung von 3a führt in 48proz. Ausbeute zum 3:1‐Anomerengemisch der toluoylierten Nucleoside 7a und 8a; die entsprechende Reaktion von 3b und 3c ergibt bei erhöhter Ausbeute hauptsächlich die β‐Anomeren. Abspaltung der Schutzgruppen liefert 2a–c bzw. die Anomeren 8a und 8c. Sowohl die 2‐Methylthiogruppe als auch der 2‐Aminosubstituent verstärken die Fluoreszenz der Stammverbindung 2a.

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✍ Seela, Frank ;Driler, Hansjürgen 📂 Article 📅 1984 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 643 KB

## Abstract 2,4‐Dichlor‐7__H__‐pyrrolo[2,3‐__d__]pyrimidin (**1a**) wurde mit der Arabinohalogenose **5** selektiv an N‐7 glycosyliert und das β‐Anomer **7a** in 67% Ausbeute erhalten. Debenzylierung mit Bortrichlorid ergibt das 2,4‐Dichlornucleosid **2**, bei dem die Zuordnung der Glycosylierungsp