Figur vorgenommen, um festzustellen, ob die Knicke rerschwinden wiirden, wenn eine andere Methode der Aufzeichnung angewandt wurde und wenn die experimentellen Werthe in verschiedenen Arten behandelt wurden. Die Depression wurde nach der Kubikwurzel der procentigen Zusammensetzung aufgezeichnet, damit die experimentellen Punkte durchweg nahezu in die gleiche Entfernnng von einander geriickt wiirden, und die wellenfiirmige Gestalt der Figiir wurde fast zum Verschwinden gebrlicht dadurch, dass diese Werthe von denen einer wellen-Grmigen parabolischen Curve nbgezogen wurden. Die Untersuchung dieser Fignr, deren niihere Beschreibnug zu weit fiihren wiirde, bat no& eine weitere Bestiitigung meiner friiheren Schlusefolgerungen gebracht in Bezug auf das Vorhsndensein von drei Knicken bei etwa 0.8, 3.8 und 8.0 Procent, da keine andre Darstellung, welche diese Knicke verwischte, oder welche andere Knicke an andere Punkte setzte, sich mit dem experimentellen Fehler im Einklang befand. Die Viercurvenzeichnung war die eiozige, welche diese Bedingung erfiillte, u. z. harmonirte dieselbe genau mit diesem experimentellen Fehler. Wir Bind daher, d e ich glaube, gezwungen, diese Zeichnung als die eineige berechtigte Durstellung der Resultate anzuerkennen. 192. Heinrioh Goldsohmidt und Alfred Pollak: Untersuohungen fiber die OxyezokBrper. (Eingqsngen am f8. Man.) 'or einiger Zeit haben H. G o l d s c h m i d t und R. B r n b a c h e r l ) ' iiber dae Verhalten d w Acylderioate der Oxyazokiirper bei der Reduction berichtet. Pieselben hatten gefunden, dass die Acetyl-nnd Benzoylverbindungen mancher Oxyazokbrper bei der Reduction mit Zinkstaub und Essigsliure Acetanilid resp. Benzanilid liefern, wodurch ein neuer Beweis fiir die Auffassung dieser Kiirper als Hydrazone von Chinonen erbracht war. Wir haben diese Untersuchung fortgesetzt nnd zungchst daa Verhalten einiger anderer Oxyazoverbindungen gepriift. Dee Weiteren haben wir uns mit Disazoverbindungen vom Typos des Phenoldieazobenzols beschiiftigt und deren Constitution festgestellt. Ferner wurdeii verschiedene vom Resorcin derivirende Azokiirper untersucht und endlicli auch die Acylverbindungen dea Benzolaeoaceto ns.
l) D i m Berichte XXIV, 2300. 1325 I. Mon o a z o v e r bind u nge n. a) p -T o l u o l a z o -pkresol. Das ron N o e l t i n g und Kohn') dargestellte p-Toluolazo-p-kresol, mach der neueren Auffassung wurde in das gleichfalls schon bekannte Acetylderivat Bbergefiihrt. Dieses wurde in alkoholischer Liisung in der Eiilte .der Einwirkung von Zinkstaub und einigen Tropfen Essigsiiure ausgesetzt. Die Liisung eutfiirbte sich sofort. Nach dem Abfiltriren vom Ueberschuss des Zinkstaubea wurde Wasser zugesetzt, wodurch nur eine geringe Triibung hervorgerufen wurde, ein Beweis, dass sich nicht eine Hydroazoverbindung gebildet hatte, sondern die 'Reduction gleich weiter gegangen war. Dann wurde verdiinnte Schwefelsiiure zugesetzt, um das entstmdene Amidokresol zu binden und die Mischung mit Aeth er ausgeschiittelt. I n der litherisehen Liisung war eine grosse Menge von Acet-p-toluid enthalten, daa durch die Krystallform und den Schmelzpunkt 147 0 identificirt wurde. Demnach war der Reductionsprocese gerade so, wie bei den Acetylderivaten anderer Orthooxyazokorper verlaufen : Die Benzoylverbindung des p -Toluolazopkresols , C H rdo +N. N<co&H6 wurde in gleicher Weise der Reduction unterworfen. Hierbei zeigte es sich, dass bei kurzer Einwirkung der reducirenden Agentien ein Hydrclzokiirper entstand. Wurde die alko-'holische Liisung mit Waeser versetzt, so schied sich iu reichlicher 'Menge ein weisser Kbrper aus, der nach dem timkrystallisiren bei A440 onter Rothfiirbung schmolz. Der Kiirper war aber nicht W b C + I) Diem Berichte XVII, 354. Berichte d. D. chem. Gesellrcbuft. Jahrg. SXV. Die Reduction des Acetyl -pchlorbenzolazo-pkresols l b s t sich aber bis zur Spaltung des Molekiila in zwei Theile weiter fiihren, wenn man die Einwirkuug von Zinkstaub und Essigaure auf die alkoholische Liisung liingere Zeit fortsetzt. Dann wird die Fliissiglreit rnit Wasser versetzt, wobei nur eine schwache Triibung entsteht. Zieht man die niit verdiinnter Schwefelaiiure versetzte Mischung mit Aether aus, so hinterbleiben nach dem Verdunaten des Acthcrs Krystalle, welche nach dem Umkrystallisiren aus Weingeist bei 171 schmelzen. c 1 (1) Acet-p-chloranidid, (26 COCHJ schmilztnach B e i l s t e i n und K u r b a t o w l) bei 172.5O. Die Analyse bestiitigte das Vorliegen dieaer Verbindung. 0.1418 g gaben 10.6 ccm feuchten Stickstoff bei 14" und 713 mm Druck. Gefunden Ber. fir CeHsClNO N 8.29 8.26 pCt. Beim Kochen des Kiirpers rnit alkoholischem Kali trat Spaltung in Essigelure und p-Chloranilin ein, welch letzteres durch den Schmelzpunkt identificirt wurde. Demnach ist an dem Vorliegen von Acet-pchloranilid nicht zu zweifeln. Die Spaltung des acetylirten Oxyazokiirpers ist demnach wieder nach der Gleichung verlaufen: Das B e n z o J 1 -pc h 1 o r b e ii z o 1 a z opk r e s o 1, 0 des Oxyaroso gewonnene eritstebt beim anhaltenden Kochen einer Benzolliisung - k6rpera mit Benzaylchlorid. Zur Reinigung wurde das -Rohproduct in Benzal geliist und mit Ligroi'n auegefiillt. Es bildet grosse, orangegelbe Prismen, die in Benzol leicht, in Alkshol und Ligroi'n schwer liislich sind und bei 115O schmelzen. 0.1986 g gaben 14.4 ccm feuchten Stickstoff bei 14" und 709 mm Druck. Gefunden Her. fiir C ~( I H ~~C I N ~O ~ N 7.95 8.01 pCt. Bei der Reduction, die man der Schwerliislichkeit des Reductioneproductes wegen vortheilhaft in einer stark verdiinnten LZisung VOIC nimmt, bildet sich ein Kiirper, der sich aus der Benzolliisnng aof I) Ann. CLeni. Pharni. lS?, 98. ' ' 1 Diese Barichte SLI, 311s.