Vorliegende Arbeit ist gleich einer friiheren iiber denselben Gegenstand ' ) in der Absicht unternommen worden, zu entscheiden, ob die Oxyazokorper wirklich, wie es der Name nndeutet, hydroxylirte Azokiirper oder aber Hydrazone von Chirionen sind. Ich halte es niimlich, wie ich schon mehrmals zu betonen Gelegenheii hatte, fiir sehr wohl mijglich , die wahre Constitution solcher als tautomer bezeichneter Verbindungen auf chemischem Wege zu erkennen, so gut, wie andere Constitutionsfragen liisbar sind. Die Ansichten, die ich friiher2) iiber die Ursache des doppelsinnigen Reagirens mancher K6rper ausgesprochen habe, halte ich noch ,heUte vollstandig aufrecht.
I n der oben citirten Arbeit von R o s e 1 1 und niir war die Constitutionsbestimmung der Oxyazokorper auf folgende Weise versucbt. Die p -Oxyazokorper wurden mit Phenylcyanat Lehandelt, wobei Additionsproducte entstanden. Diese wurde zu reduciren versucht, urn nachzuweisen, ob der Rest CS €35 N H C O an Stickstoff oder Sauerstoff gebunden sei. Die Reduction ergab indessen nicht das gewiinschte Resultat. Rei Anwendung von Zinnchloriir fand ein zu weit gehender Zerfall statt, Zinkstauh und Essigsaure bewirkten Anlagerung zweier Wasserstoffatome, aber keine Spaltung. Aos den Eigenschaften der so gewonnenen HydrazokKrper , ihrer Unliislichkeit in Alkalien und ihrer leichten Verseifbarkeit, glaubten wir schliessen zu diirfen , dass sie Phenylcarbaminsaureester von Oxyhydrazobenzolen seien, woraus die Phenolformel der Oxyazokorper abgeleitet wurde. Die Versuche, Phenylcyanat auf Oxyazokorper der Orthoreihe einwirken zu lassen, schlugen febl. Wir konnten unter den von uns angewandten Redingungen keine Einwirkung erzielen. Vor einem J a b r habe ich die Untersuchung der Oxyazokorper gemeinschaftlich mit Him. R. B r u b a c h e r wieder aufgenommen. Wir haben uns mit der Reduction der Acetate und Benzoate der Oxyazokiirper beschaftigt. Hierbei zeigte es sich, dass die Ester der p-Oxyazokorper sich genau so verhielten, wie die Einwirkungsproducte von Phenylcyanat. Sie gingen durch Zinkstaub und Essigsaure in Hydrazoverbindungen iiber. Rei den Orthoverbindungen hingegen liess sich, in einigen Fillen wenigstens, durch genanntes Reductionsmittel eine Spaltung des Molekiils in zwei Theile bewirken und damit die Stellung 1) G o l d s c h m i d t u. Kosell, diese Berichte XXIII, 4S7. 2) Diese Berichte XXILI, 253.