Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe. III. Hydrierung des Tyrosins
β Scribed by E. Waser; E. Brauchil
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1923
- Tongue
- German
- Weight
- 409 KB
- Volume
- 6
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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β¦ Synopsis
Die Hydrierung des Phenylalanins und seiner Abkommlinge bietet in mannigfacher Hinsicht Interesse. Die zu erwartende h d e r u n g der physikdischen Eigenschaften, insbesondere der Loslichkeit und des optischen Drehungsvermogens, wie die h d e r u n g der chemischen und besonders der physiologischen Eigenschaften beim Ubergang vom aromatischen zum alicyclischen Zustand kann nicht genau vorausgesagt werden und lockt daher zum Studium dieser Umwandlung.
Vor einiger Zeit hat A . Weinhagen') versucht, Phenylalanin, Tyrosin, Phenylathylamin und p-Oxy-phenyliithylamin (Tyramin) mit Hilfe von Katalysatoren zu hydrieren. Drei dieser Verbindungen setzten seinen zahlreichen und energischen Bemiihungen Widerstand entgegen und liessen sich nicht hydrieren. Einzig beim Phenyliithylarnin wurde ein teilweiser Erfolg erzielt. Wiihrend sich niimlich das synthetische Phenyliithylamin nicht hydrieren liess, gelang es Weinhugen, dem durch Decarboxylierung von Phenylalanin erhaltenen Amin sechs Atome Wasserstoff anzulagern und das von WuZZacha) schon auf anderem Wege erhaltene Cyclohexylathylamin zu gewinnen. Worauf der Misserfolg beim synthetischen Phenylathylamin und bei den andern drei Verbindungen zuriickzufiihren ist, kann nur vermutet werden. Wir glauben, dass die Substanzen, die Weinhagen zur Verfiigung standen, von hartnackig anhaftenden Begleitstoffen verunreinigt waren, die sich auch durch vielfaches Umkrystallisieren nicht entfernen liessen und die katalytische Hydrierung verhinderten.
Wenn uns die unten beschriebene Hydrienxng des zuerst in Angriff genommenen Tyrosins trotz der wenig ermutigenden Resultate Weinhugem gegliickt ist, so schreiben wir dies hauptsachlich dem Umstande zu, dass wir nur mit ausserster Sorgfalt gereinigte Materialien zur Reaktion brachten.
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Es erscheint sehr auffallend, dass fast alle Derivate des naturlichen, linksdrehenden Tyrosins die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts drehen. Eine auf Vollstandigkeit keinen Anspruch machende Durchsicht der einschlagigen Literatur ergibt in knapper Zusammenstellung ungefahr folgendes Bild :
Ce corps, par l'action d'une partie de l'oxy-naphtoquinonimide, est oxydi: en disulfure. Une partie de la naphto-phhothiazime d6jB formhe, rhagit avec une seconde molhcule d'o-aminothiophbnol en donnant un corps soufrit correspondant B la combinaison oxygenhe obtenue B partir de l'o-aminophenol lib
K i e in der Reihe des Pseudoazimidobenzols berichten wir auch hier zunachst iiber das dem ,q-Xaphthol vergleichbare AT-Phenylurinridophenol (I) und seine Umwandlungen. Das 2-Ox~-5-phen~l-ai~midobenzol1) (I) haben wir wieder aus der entsprechenden, bereits von S i e t z k i 3 ) beschriebenen dmidov