K i e in der Reihe des Pseudoazimidobenzols berichten wir auch hier zunachst iiber das dem ,q-Xaphthol vergleichbare AT-Phenylurinridophenol (I) und seine Umwandlungen.
Das 2-Ox~-5-phen~l-ai~midobenzol1) (I) haben wir wieder aus der entsprechenden, bereits von S i e t z k i 3 ) beschriebenen dmidoverbindung gewonnen.
Durch Chlor wird es znerst in eine Monochlorverbindung (11) iibergefiihrt. DaO das Halogen eine der ') Wegen dcr Bezifferung vergleiche die Anmerkung 2 S. 310. *) Rer. d. d. chem. Ges. 96, 2671 (1895). Z i n c k e und Peterm a n n , diese Annalen 313, 251 (1900). Annalen der Chemie S89. Band. 23 346 P r i e s iind X m p s o n , lintersuchmyen ganz glatt in ein Dichloroxy-phenylazimidobenzol (IT,) urn.') . . 111 1 v Salpetersiure reagiert mit der Nonochlor-und Monobromoxyverbindung wie die entsprechenden Halogenderivate des 2 -iVnplithols und des 2 -Oxy-phenylpseudoazimidobenrols. Es entstehen Kitrohalogenketone, die aber hier sehr unbestandig sind. Auch die Bromverbindung (V) hat sich nicht in reinem Zustand gewinnen lassen, stets ist ihr das Phenylarimido-I, 2-benzochinon (1-1) beigemengt, das beim Erwkmen der Nitrohalogenketone i n indifferenten Liisungsmitteln in guter Ausbeute erhalten werden v VI -11s Orthochinon gibt es sich durch die Bildung eines Uiazins jVI1) mit o-Phenylendiamin zu erkennen. Das durch Reduktion zu gewinnende I , 2-Biozy-5-phenylazimidobenzol (VIII) verhilt sich ganz wie ein Hydrochinon, es ist sehr empfindlich gegen oxydierende Mittel. VII VIII Wir haben uns auch bemuht, das 2,3-Bioxy-5-phenylazimiriobenzol zu gewinnen, bisher aber vergeblich. Ehe wir die weitgehende 't'bereinstimmnng des Azimidobenzols *) Uber diese und iihnliche Umlagerungen sol1 an anderer Stelle ausfuhrlicher berichtet merden. IV *) F r i e d l l n d e r , TeerfarbstofFindustrie, Bd. IV, 77. D. R,-P.