VII. Untersuchungen in der Reihe des
Indazols ;
iron K. Fries und E. Roth.
Das 6-0xyin.dazol (I), das wir einem Vergleich mit dem @-Naphthol unterzogen, stellten wir aus 6-dmido- indazol durch Diazotieren und Verkochen dar.])
Die Einwirkung begrenzter Mengen von Chlor und von Brom auf die Oxyverbindung fiihrt znnachst zu Monohalogenderivaten. l)em so entstehenden Chloroxyindazol kommt die Formel Ii zu, Chlor nimmt also den Platz zwischen der Hydroxylgruppe und dem zweiteu Ring ein, wie beim p-Naphthol. E s folgt das aus dem gleich zu schildernden Verhalten der Chlorverbindung bei der weiteren Chlorierung und bei der Einwirkung von Salpetersaure. Man kann nicht annehmen, daS das Brom einen anderen Platz anfsucht als das Chlor. I. 11. CH CH // N C1 N LaDt man aquimolekulare Mengen Chlor und 7-Chlor-6-oxyiyiduzol aufeiiiander wirken, dann gehen zwei Reaktionen nebeneinander her. Einmal bildet sich das Indazolketochlorid (ILL) und weiter das 5,7-Dichloroxyinduzol (IT-). 111. IV. CH CH c l ' -l J /\ I k H -Cl, N C1 N Die Entstehung des Ketochlorids (111), das bei der Reduktion in Chloroxyindazol zuruckgeht, kann als Beweis dafiir angesehen werden, da13 das zuerst einl) Nach W i t t , N o l t i n g 11. G r a n d m o u g i n , Ber. d. d. chem. Ges. 23, 3636 (1890); 26, 3151 (1592).
Annalen der Chemie 404. Band.