Bei der Umsetzung von (3-Phenlthylmercaptan mit Aldehyden und Chlorwasserstoff entstehen [a-Chlor-alkyl]-~-phenlthyl-sulfide, die rnit Aluminiumchlorid unter RingschluR zu Isothiochromanen reagieren. -I-Chlor-isothiochroman, durch Einwirkung von Chlor auf Isothiochroman gewonnen, liefert mit Alkyl-oder Arylmagnesiumhalogeniden 1-Alkyl-bzw. 1 -Aryl-isothiochromane, rnit Mercaptanen I -Alkylmercapto-, rnit sekundlren Aminen I-Dialkylamino-und mit Alkoholen 1 -Alkoxy-isothiochromane. -Durch Umsetzung der letzteren mit Natriumhydrogensulfit entsteht Isothiochromansulfonslure-(I), die in Isothiochroman-S-dioxid-sulfonslure-(1) bzw. deren Ester iibergefiihrt werden kann. J. v. BRAUN und F. ZOBEL~) beschrieben erstmals Isothiochroman (V), das sie durch Umsetzung von 1 -Brommethyl-2-[P-brom-athyl]-benzol und Kaliumsulfid darstellten. Aus 4-Keto-isothiochroman durch CLEMMENSEN-Reduktion gewannen die gleiche Substanz einige Jahre spater J. v. BRAWN und K. WEISSBACH~), durch Reduktion nach WOLFF-KISHNER in jiingster Zeit P. CAGNIANT und D. CAGNIANT~). Nachdem der RingschluB von [a-Chlor-alkyll-pphenathyl-athern zu Isochromanen beschrieben wurde4), lag es nahe, die Gewinnung von Isothiochromanen aus den entsprechenden u-halogenierten Thioathern zu versuchen. Chlormethyl-P-phenathyl-sulfid (I) lief3 sich ohne Schwierigkeiten auf dem iiblichem Weges) durch Kondensation von fLPhenathyhnercaptan, Formaldehyd und Chlorwasserstoff als farblose, im Feinvakuum destillierbare Substanz gewinnen, die sich durch Oxydation mit Phthalmonopersaure6) in das kristalline Sulfon iiberfiihren lie& Bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid entstand aus I in befriedigender Ausbeute Isothiochroman (V), dessen Eigenschaften mit den Angaben der friiheren Autoren iibereinstimmten und das bei der Oxydation mit Phthalmonopersaure kristallines Isothiochroman-S-dioxid (XVI) lieferte. Auf dem neuen Weg waren auch in 1-Stellung alkylierte Isothiochromane zuganglich. Ausgehend von Paraldehyd, gewannen wir nicht umrsetzt destillierbares [a-Chlor-athyll-P-phenathyl-sulfid (11) und daraus 1-Methyl-isothiochroman (VI) 7),