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Untersuchungen in der Homoisochroman-Reihe

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Hitzel, Volker

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
470 KB
Volume
734
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1‐Brom‐homoisochroman (2b) und dessen 4.4‐Dimethyl‐Derivat werden mit Hg(CN)~2~ zu 1‐Cyan‐homoisochroman (2c) bzw. 4.4‐Dimethyl‐1‐cyan‐homoisochroman (2f) umgesetzt. Diese lassen sich in die zugehörigen Carbonsäuren (2g, h), Carbonsäureester (2i‐m) und Carbonsäureamide (2n, o) sowie das Keton 2p überführen. ‐ Die Nitrile 2c bzw. 2f werden über ihre Carbanionen mit Alkyl‐, Acyl‐, Alkoxycarbonyl‐ oder Carbamoyl‐halogeniden an C‐1 zu Verbindungen von Typ 3 substituiert und daraus durch Hydrolyse die Carbonamide 4 erhalten. ‐ Die NMR‐Spektren, insbesondere der Abkömmlinge des 4.4‐Dimethyl‐homoisochromans, erlauben Schlüsse auf die Stereochemie des Siebenringes.

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