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Untersuchungen an hochsubstituierten äthylenen und glykolen, X zur stereochemie der hexoestrole

✍ Scribed by H.H. Inhoffen; D. Kopp; S. Marić; J. Bekurdts; R. Selimoglu

Publisher
Elsevier Science
Year
1970
Tongue
French
Weight
195 KB
Volume
11
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Die synthetischen Oestrogene der Stilboestrol-Reihe -Stilboestrol, ;exoestrol, Dienoestrol -sind seit iiber 30 Jahren und noch heute eine sehr interessante Stoff-Gruppe. In der Gynakologie stehen Stilboestrolester wirkungsgleich neben den Follikelhormon-Priparaten.

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Eingcgangcn am 1 1 . Oktober 1967 Zum Aufbau dcr tetrasubstituierten Athane 5 -9 wird von den bekanntcn Hexan-Derivaten 10 und 11 sowie vom Butan-Dcrivat 12 ausgegangen. Die Funfring-Verbindungen 5 -7 konnennach Erzeugung unterschiedlichcr Sauerstoff-Funktionendurch oxydative Offnung eines Ringes un

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## Abstract Jeweils ein kristallines Diastereomeres der Verbindungen **2** und **8**‐**12** wird auf neuem Wege dargestellt. Ferner wird das ölige Pregnendion‐Analogon **21** durch Rupe‐Umlagerung von **14** aufgebaut.

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Eingegangen am 9. Oktober 1967 Die nach neuen Verfahren dargestellten symmetrischen Diketone l a und l b sind nicht androgen wirksam. Da eine der beiden Sauerstoff-Funktionen zwar die wahrscheinlich richtige Entfernung zur zweiten Carbonylgruppe, trotzdem aber nicht eine dem 17-Sauerstoff des Testos

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## Abstract Die Butenolide **6** und **7** lassen sich ausgehend von den substituierten Acetaldehyden **9a** und **9b** durch Aldolkondensation mit Glyoxylsäure in saurem Milieu und nachfolgende NaBH~4~‐ Reduktion in guten Ausbeuten gewinnen.