Untersuchungen an hochsubstituierten Äthylenen und Glykolen, VIII. Tetrasubstituierte Äthane

✍ Scribed by Inhoffen, Hans Herloff ;Eder, Ulrich ;Kopp, Dietrich ;Brendler, Otfried ;Seidelmann, Dieter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Weight: 697 KB
• Volume: 714
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19687140105

✦ Synopsis

Eingcgangcn am 1 1 . Oktober 1967 Zum Aufbau dcr tetrasubstituierten Athane 5 -9 wird von den bekanntcn Hexan-Derivaten 10 und 11 sowie vom Butan-Dcrivat 12 ausgegangen. Die Funfring-Verbindungen 5 -7 konnennach Erzeugung unterschiedlichcr Sauerstoff-Funktionendurch oxydative Offnung eines Ringes und Blanc schen RingschluB gewonncn werden. Die Sechsring-Diketone 8 und 9 mit einscitig ,,verschobenem" Sauerstoff lasscn sich aus 10 und 12 darstcllen.

In den vorhergehenden Mitteilungen 1.2) sind Synthesen der zentral ungesattigten Diketone 1,3 und 4 beschrieben worden. Das Ziel dieser Arbeit waren die gesattigten Analoga 5 -9. 5: 1: mit threo a3 an C -3 / C -4 ,d$ 6: erytAro an C -3 / C -4 7 0 Da sich die katalytische Hydrierung der zentralen Doppelbindung in den ungesattigten Diketonen 1, 3 und 4 als nicht durchfiihrbar erwies, wurden die Verbindungen 5-9 aus den Diketonen 1 0 , l l und 12 aufgebaut.