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Untersuchungen an hochsubstituierten Äthylenen und Glykolen, XI1) Aufbau und Struktur von tetrasubstituierten Äthanen

✍ Scribed by Inhoffen, Hans Herloff ;Kreiser, Wolfgang ;Myung, Nam-Jin

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
488 KB
Volume
739
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Jeweils ein kristallines Diastereomeres der Verbindungen 2 und 8‐12 wird auf neuem Wege dargestellt. Ferner wird das ölige Pregnendion‐Analogon 21 durch Rupe‐Umlagerung von 14 aufgebaut.

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Eingcgangcn am 1 1 . Oktober 1967 Zum Aufbau dcr tetrasubstituierten Athane 5 -9 wird von den bekanntcn Hexan-Derivaten 10 und 11 sowie vom Butan-Dcrivat 12 ausgegangen. Die Funfring-Verbindungen 5 -7 konnennach Erzeugung unterschiedlichcr Sauerstoff-Funktionendurch oxydative Offnung eines Ringes un

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## Abstract Die Butenolide **6** und **7** lassen sich ausgehend von den substituierten Acetaldehyden **9a** und **9b** durch Aldolkondensation mit Glyoxylsäure in saurem Milieu und nachfolgende NaBH~4~‐ Reduktion in guten Ausbeuten gewinnen.

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Eingegangen am 9. Oktober 1967 Die nach neuen Verfahren dargestellten symmetrischen Diketone l a und l b sind nicht androgen wirksam. Da eine der beiden Sauerstoff-Funktionen zwar die wahrscheinlich richtige Entfernung zur zweiten Carbonylgruppe, trotzdem aber nicht eine dem 17-Sauerstoff des Testos