Untersuchungen an hochsubstituierten Äthylenen und Glykolen, VI. Versuche zur Sauerstoff-Verschiebung an Kern-hydrierten Stilben-Derivaten
✍ Scribed by Inhoffen, Hans Herloff ;Krösche, Henning ;Radscheit, Kurt ;Dettmer, Horst ;Rudolph, Werner
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1968
- Weight
- 850 KB
- Volume
- 714
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 9. Oktober 1967 Die nach neuen Verfahren dargestellten symmetrischen Diketone l a und l b sind nicht androgen wirksam. Da eine der beiden Sauerstoff-Funktionen zwar die wahrscheinlich richtige Entfernung zur zweiten Carbonylgruppe, trotzdem aber nicht eine dem 17-Sauerstoff des Testosterons bzw. Androstendions analoge Stellung einnimmt, wird eine Carbonylgruppe aus der 4-Stellung (1) in die 3-Stellung (2) verschoben. Die strukturisomeren Diketone 2a und 2b erweisen sich als androgen wirksam. Beim Ubergang von Stilbostrol zu perhydrierten Stilben-Derivatenanalog dem Ubergang von Ostradiol zum Hexahydroostradiol-Isomerengemisch -hatte sich gezeigt, dal3 Verbindungen dieses Typs, im Gegensatz zum hydrierten Follikelhormon, androgen unwirksam warenz).
Unter Berucksichtigung des Postulats von optimaler physiologischer Aktivitat bei maximalem Sauerstoff-Abstand ist uber die Darstellung von tetrasubstituierten Athylenen des Typs 1 a und 1 b berichtet wordenl.3-5), die keine hormonale Aktivitat besaRen.