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Umwandlung von 3-Acyl-4-oxazolin-2-onen in Oxazole

✍ Scribed by Lautenschläger, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
341 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die aus N‐unsubstituierten 4‐Oxazolin‐2‐onen 1 und Säureanhydriden oder ‐chloriden darstellbaren 3‐Acyl‐4‐oxazolin‐2‐one 2 lassen sich in konz. Schwefelsäure in 2‐substituierte Oxazole 4 umwandeln; eine Ausnahme bilden 2‐Oxo‐4‐oxazolin‐3‐carbonsäureester, bei denen die Reaktion auf der Stufe der N‐(2‐Oxoalkyl)carbaminsäureester 3 stehenbleibt. Die Reaktion 2 → 4 stellt ein Aza‐Analogon der bekannten α‐Acyllacton‐Umlagerung dar.

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