Uber die Bildung von N-Amino-pyridonen und von I .2-Diazepinen von WALTER RIED und ERNST-ULRICH KOCHER') Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 27. Oktober 1959 Voraussetzung fur die von W. RIED und A. M E Y E R ~) aufgefundene Synthese von N-Amino-pyridonen aus Cyanacethydrazid und 1.3-Diketonen ist die primare Bildung einer Alkylidenverbindung. Modellversuche mit anderen C- substituierten Acetylhydrazinen zeigen, daR bei zu geringer CH-Aciditat des Acylrestes diese Reaktion ausbleibt. Sehr hohe CH-Aciditaten bedingen das Auftreten stabiler Salze bzw. Betaine von Aldolen, die gleichfalls keiner Cyclisierung zu N-Amino-pyridonen fahig sind. -Im neutralen Milieu lassen sich dieselben Ausgangsstoffe zu halbseitigen Acylhydrazonen des Typs R.CH~.CO.NH.N:C(CH~).CH;..CO.C~HS (worin R ein die CH2-Gruppe acidifizierender Substituent ist) umsetzen. Diese Verbindungen konnen jedoch nicht zu 1.2-Diazepinen cyclisiert werden. C CN CO.CH2.CN H3C. C ( 0 H ) : CH . CO . CH3 sauerf HzC' ' C ' / NH2 Im letzteren Fall tritt also uberraschenderweise das a-N-Atom des Hydrazids in Aktion, welches wegen der Mesomerie seiner Amidbindung vie1 schwerer elektrophil substituierbar ist als das unsubstituierte P-N-Atom. Von dieser Tatsache geht die Frage nach dem Reaktionsmechanismus und damit nach dem Anwendungsbereich der neuen Synthese von N-Amino-pyridonen aus.