Über die Bildung von 1,2-Ketonalkoholen (Acyloinen) und 1,2-Diketonen bei der Einwirkung von Alkalimetallen auf Fettsäureester

✍ Scribed by Scheiber, Helmuth ;Emden, Friedrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1923
• Weight: 1001 KB
• Volume: 434
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19234340115

✦ Synopsis

Ober die Bildung von 1,2-Ketonalkoholen (Acyloinen) und 1,S-Diketonen bei der Einwirkung von Alkalimetallen auf Fettsaureester;') von Helmuth Scheibler nnd Friedrich E d e n . (Aue dem Oganiachen Laborntorium der Techn. Hochechde zu Charlottanburg. pingeladen am 21. September 1923.1 I. Der Beaktionaverlad bei der Syntheae der Aoyloine. Wie B o n v e a n l t und Locquin zuerst beobachtet haben, entstehen aus Fettsaureestern unter der Einwirkung von metallischem Natrinm nicht nur /3-Ketunsuuteester, sondern es findet anch nnter gewissen Reaktionsbedingnngen die Bildnng von l,f-KetonaZhoholen, den sog. ,,Bcylrii~~en'~ statt. Nebenher entstehen oftmals auch noch die zugehgrigen 1,2-Diketone. Am meisten nntersncht ist das Verhalten des h'ssigsaure-athylters gegeniiber metallischem Natrium. Bekanntlich liefert er in unverdiinntem Znstande und in groSem Uberschnsse angewand t bei Behandlnng m i t Natrinm in einer unter Selbsterwarmnng erfolgenden Reaktion den Acetesrigrster (Geu t h e r 1863).8) Wird der Essigester dagegen mit Ather oder Benzol verdiinnt, arbeitet man in der Kalte nnd wendet man einen UberschnS von Alkalimetall an, so entsteht als Hauptprodnkt Dimethyl-LtoZ (Butan-o/(2)-on(3)) CH,. CO. CH(OH).CH, 9), das einfachste Acyloin. Wahrend aber in letzterem Falle nebenher anch noch Bildnng von Acetessigester stattfindet'), ist das Auftreten von 1) Anscugeweiee vorgebagen euf der Hundertjahrfeier drr Gee. Wcb.