Umsetzung von Olefinen mit Dihalogencarbenen
✍ Scribed by Dehmlow, Eckehard V. ;Schönefeld, Joachim
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 472 KB
- Volume
- 744
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Das aus Chloroform, 50proz. wäßriger Natronlauge und katalytischen Mengen Triäthyl‐benzyl‐ammoniumchlorid erzeugte Dichlorcarben ermöglicht die Herstellung von Dichlor‐cyclopropanen (1–8) auch aus solchen Olefinen, bei denen Kalium‐tert.‐butylat versagt oder mäßige Ausbeuten liefert. Aus Cyclooctatetraen wird neben dem bekannten 10 das Bisaddukt 11 erhalten. Acetylene geben wegen Folgereaktionen geringe Ausbeuten an Cyclopropenonen. Nach demselben Verfahren kann auch Dibromcarben erzeugt werden. Zwei thermische Ringöffnungsreaktionen von Dichlorcyclopropanen werden aufgeklärt.
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## Eingegangen am 23. Mai 1967 Bei der Reaktion von Chloroform und khylenoxid mit mono-und disubstituierten Acetylenen in Gegenwart katalytischer Mengen Tetraathylammoniumbromid entstehen 3-substituierte Propargylaldehyd-bzw. a-Acetylen-ketonacetale 2 a ~ g sowie 2-substituierte 3-Chlor-acroleinac