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Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXVIII. Umsetzung von Halogencyclobutendionen mit elektronenreichen Olefinen

✍ Scribed by Ried, Walter ;Bätz, Friedrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
378 KB
Volume
755
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

2‐Brom‐1‐phenyl‐cyclobutendion‐(3.4) (1) reagiert mit den Enaminen 2a–g, den Ketenaminalen 2h–i und dem Ketenacetal 14 unter Bildung bisher unbekannter Cyclobutendione 3 bzw. 4 bzw. 15. Bei Hydrolyseprodukten der Enamine 3a–d bzw. 4e wird die Lage des Keto‐Enol‐Gleichgewichts in Chloroform NMR‐spektroskopisch festgestellt. 15 wird durch Hydrolyse über den Ester 16 in 1‐Methyl‐2‐phenyl‐cyclobutendion‐(3.4) (17) überführt. Quadratsäuredichlorid (11) bildet mit 2a das 1.2‐Bis‐[2‐morpholino‐cyclobuten‐(1)‐yl]‐cyclobutendion‐(3.4) (12), dessen saure Hydrolyse 13 liefert.

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Uber die Umsetzung von 2-Hydroxy-l-phenyl-cyclobuten-(l)diom(3.4) mit aromatischen Aminen Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt am Main (Eingegangen am 3. Marz 1969) rn 2-Hydroxy-1-phenyl-cyclobutendion reagiert rnit primaren aromatischen Aminen zu 3-Anilino-1-phenyl-cyclo