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Reaktionen von Cyclobutendionen, XLVII. Umsetzung von 3-Phenyl-3-cyclobuten-1,2-dionen mit Thiolen

✍ Scribed by Knorr, Harald ;Ried, Walter ;Oremek, Gerhard ;Pustoslemsek, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
436 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

3‐Phenyl‐3‐cyclobuten‐1,2‐dion (1a) reagiert mit den Thiolen 3a–f zu den 4‐Arylthio‐2‐hydroxy‐3‐phenyl‐2‐cyclobuten‐1‐onen 4a–f sowie den 4‐Alkylthio‐2‐hydroxy‐3‐phenyl‐2‐cyclobuten‐1‐onen 4g, h, die mit Brom oder N‐Bromsuccinimid zu 6a– g oxidiert werden. Die Cyclobutendione 6a–k sind auch aus 4‐Chlor‐3‐phenyl‐3‐cyclobuten‐1,2‐dion (1b) und den Thiolen 3a–k zugänglich. Das Phenylthiocyclobutenon 4a kann mit Diazomethan methyliert werden. Mit 1,2‐Phenylendiamin reagiert 4a zu dem Chinoxalin 5.

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