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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, III. Über 3H-Tetrachlor-pentadien-(1.3)-al-(5) und Ketonsynthesen mit 3H-Tetrachlor-pentadien-(1.3)-säure-(5)-chlorid

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Kleppe, Hans-Georg ;Märkl, Gottfried

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
503 KB
Volume
692
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegdngcn am 3 1. Juli 1965 3H-Tetrachlor-pentadien-(l.3)-al-(5) 6 a ) llRt sich in1 Gegensatz zum Perchlor-pentadien-(1.3)-a1-(5) (1) nicht in ein Carbonslurechlorid umlagern. Der Aldehyd 5 a gibt mit Carbonylreagenzien normale Derivate und ist mit aktiven Methylenverbindungen kondensierbar. Das enlsprechende Saurechlorid 5 c liefert bei der Friedel-Crafts-und Grignard-Redktjon Ketone. Fur die Unterschiede gegenuber dem Verhalten dcr perchlorierten Analoga werden sterische Grunde in Betracht gezogen. Nach Auffindung der Chloraldehyd-Carbonsaurechlorid-Umlagerung des Perchlorpentadien-(I .3)-als-(5) (1 + 2)1) und der anomalen Friedel-Crafts-Reaktion von Perchlor-pentadien-(1.3)-s~ure-(5)-chlorid mit Benzol(3 -+ 4) 2) CCl2=CCl-CCl=CCl-CHO CHCl-CC1 -CCl=CCl COCl 1 2 CC12--CCl-CCl-CCcl -COC1 + C6H6 + CsH5 CCl-CCl--CCl-CC1-COCI i HCl 3 4 haben wir uns urn die Klarung der konstitutionellen und sterischen Voraussetzungen dieser eigentiimlichen Reaktionsablaufe bemuht. 1st Perchlorsubstitution des Cs-Diencarbonyl-Systems eine unerlal3liche Vorbedingung fur den Reaktionsablauf ? Diese Frage sollte zunachst an dem Aldehyd 5a bzw. dem Saurechlorid 5c gepriift werden, die sich von 1 bzw. 3 durch Ersatz des C1-Atoms an C-3 durch ein H-Atom unterscheiden.

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