Pit tig, Umlagerung zweibasischer ungesuttigter Sauren. 0,5502 g Mesaconsfiure und 0,9214 g Itaconsaure. 3) Nesaconsiiure. Nach den beschriebenen Versuchen war vorauszusehen, dass die Mesaconsaure beim Kochen mit Natronlauge im wesentlichen unverandert bleiben und nur ein kleiner Theil i n Itaconsau
Ueber Umlagerungen bei den ungesättigten Säuren. XI. Hexylitaconsäure und isomere Säuren
✍ Scribed by Hoeffken, William D.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1899
- Weight
- 537 KB
- Volume
- 304
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
CO-OH Die Bereitung dieser Skure geschah in gleicher Weise wie die der anderen Itaconsauren. Als Ausgangsmaterial diente die von F i t t i g und S c h n e e g a n s l ) durch Condensation von Oenanthol mit bernsteinsaurem Natrium erhaltene Hexylparaconsaure. Diese wurde zunachst in ihren Aethylester abergefuhrt, welcher in nahezu theoretischer Menge entsteht, wenn man die SBure in dem dopyelten Gewichte absoluten Alkohols lost, 2 bis 3 pC. (vom Gewichte des Alkohols) concentrirter Schwefelsaure hinzusetzt und zwei Stunden am Riicliflussltiihler erwarmt, daun den liberschiissigen Alltohol abdestillirt, aus dem mit kohlensaurem Natrium alkalisch gemachten Ruckstande den Ester mit Aether auszieht und die atherische Losung mit Chlorcalcium entwlssert. Der HexyZpparaconsuure-Aethylester siedet constant bei 325O bis 326O und ist eine schwer bewegliche, olartige, fast wasserhelle Flussigkeit. Er ist specifisch scliwercr als Wasser und darin unloslich , mit Chloroform, Schwefelkohlenstoff , Benzol, Alkohol und Ligroin in allen Verhaltnissen mischbar.
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Als Ausgangsmaterial fur die Gewinnung der Propylitaconsaure diente die van F i t t i g und A. S c h m i d t ' ) aus Butyraldehyd und bernsteinsaurem Natrium erhaltene Propylparaconsaure. Bei der Reinigung der letzteren wurden mit Erfolg einige Modificationen des friiher beschriebenen Verfahrens an
I CO-OH CH, Als Ausgangsmaterial fur die Untersucliung wurde die von F i t t i g und Z a n n e r l) beschriebene Isopropylparaconsaure benutzt. Die durch Condensation von Isobutyraldehyd mit bernsteinsaurem Natrium und Essigsaureanhydrid dargestellte rohe Slure wurde zunachst von der Hauptmenge des
J e 10 g reiner Isobutylitaconshre wurden der trocknen Destillation unterworfen. Die Masse schmolz unter Wasserabspaltnng, wobei sie sich gelb farbte, dann ging eine milchige, ungefiirbte Flussigkeit iiber, die grossteuthcils fest wurde. Bei ## 270-285O destillirte darauf ein gelbes Oel tiher, da