Ueber Umlagerungen bei den ungesättigten Säuren. VII. Isopropylitaconsäure und isomere Säuren

✍ Scribed by Burwell, Arthur W.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1899
• Weight: 872 KB
• Volume: 304
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.18993040209

✦ Synopsis

I CO-OH CH, Als Ausgangsmaterial fur die Untersucliung wurde die von F i t t i g und Z a n n e r l) beschriebene Isopropylparaconsaure benutzt. Die durch Condensation von Isobutyraldehyd mit bernsteinsaurem Natrium und Essigsaureanhydrid dargestellte rohe Slure wurde zunachst von der Hauptmenge des Harzes durch Filtriren der verdiinnten wassrigen Losung befreit und , nach dem Eindainpfen und Trockneu , durch Umkrystallisiren aus Aether mittelst Ligrolnzusatzes leicht vollstandig rein erbalten. Die reine Saure wurde dann durch Auflbsen in der vierbis funffachen Menge absoluten Alkohols und Einleiten von Salzsauregas in ihren Aethylester verwandelt. Der reine Isopropylparaconsaureathylester siedet constant bei 282O und ist eine schwach gelb gefarbte, etwas dicke Flussigkeit, die schwerer als Wasser und darin wenig loslich ist. Er ist beinahe geruchlos und von brenzlichem Geschmack. Bei -19O wird er sehr zahfliissig, aber nicht fest. 0,2225 g gaben 0,49 CO, nnd 0,1582 H,O. Bercchnet fur C,O&% c G0,OO H 8,OO Gefunden 59,92 7,90 Zur Gewinnung der Isopropylitaconstiure wurden j e 10 g dieses Esters zu einer zehnprocentigen Liisung von Natriumathylat, die 1,2 g Natrium enthielt, gegeben und das Gemisch am Ruckflusskuhler auf dem Wasserbade erwtirnit. BciIn Mischcn des Esters init der Natriumathylatlosung trat zungchst nur ' ) Diese Aniialen 255, 86. Berechnet fiir C,H,OO& Ba 44,62 Anonlen der Chemie 304. Bd.

Gefunden