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Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, V. Nucleophile Acylierung von Alkylierungsmitteln mit α,β-ungesättigten Aldehyden

✍ Scribed by Hertenstein, Ulrich ;Hünig, Siegfried ;Öller, Manfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1980
Tongue
English
Weight
908 KB
Volume
113
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Die aus (hetero)aromatischen Aldehyden und Trimethylsilylcyanid glatt zugänglichen Addukte **7** werden von Lithium‐diisopropylamid zu den Anionen **8** deprotoniert, die ohne störende Eliminierung mit Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Alkyltosylaten unter Inversion zu **19** reagie

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Acyloins / Nucleophilic acylation Die Anionen 3,, der rnit Trimethylsilylcyanid (24 umgepolten u,& ungesattigten Aldehyde 1 addieren sich mit ca. 45-75% Ausbeute an die chiralen Aldehyde und Ketone 4 in THF zu den 2: 1-Addukten 5, in Ether zu den 1 : 1-Addukten 8. Hohe chirale 1,2-Induktion bei der