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Totalsynthese von Spirotryprostatin A

✍ Scribed by Scott D. Edmondson; Samuel J. Danishefsky

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1998
Tongue: English
Weight: 124 KB
Volume: 110
Category: Article
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/(sici)1521-3757(19980420)110:8<1190::aid-ange1190>3.0.co;2-s

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✦ Synopsis

Immer mehr formal aus L-Tryptophan abgeleitete Alkaloide, die einen Pyrrolring in Verbindung mit einem Diketopiperazinsystem enthalten, wirken als Modulatoren des Zellcyclus. [1] Unsere Gruppe beschäftigt sich besonders mit Mitgliedern dieser Klasse, die zusätzlich noch einen 3-Methylbut-2-enyl-oder einen 2-Methylprop-1-enyl-Rest enthalten. Als Auftakt zu multidisziplinären Untersuchungen über Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR) und Wirkmechanismen widmen wir uns der Totalsynthese dieser Verbindungen. Bisher beschrieben wir die Totalsynthesen von Amauramin, den Ardeeminen, Gypsetin und Tryprostatin B.

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## ZUSCHRIFTEN tausch aus chemisch synthetisiertem Dilithiumsalz) [12, 131 gelost. Der Ansatz wurde rnit 0.083 U (1 U = 1 p o l m i n -' ) der Dehydratase (1.45 mL Rohextrakt aus E. coii B, IS]) versetzt. rnit destilliertem Wasser auf 10 mL aufgefullt und bei 37 "C unter stetem Schiitteln inkubier

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Nach Abdampfen des Ethers werden die Ester mil KOH (Molverhiiltnis I : 2 ) in 30 mL Ethanol und 15 mL Wasser durch 3 h Kochen verseift. Nach ublicher Aufarheitung wird Sed durch Digeriererl mir siedendem Petrolether von der BernsteinsBure getrennt: Kugelrohrdestillation ergibt 0.24 g (41%) Sed ( K p