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Totalsynthese von (+)-D-Homo-19-nortestosteron

✍ Scribed by Jürg Gutzwiller; Ludvik Labler; Werner Meier; Andor Fürst; Ulrich Eder; Gerhard Sauer; Rudolf Wiechert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
German
Weight
725 KB
Volume
61
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Total Synthesis of (+)‐D‐Homo‐19‐nortestosterone

A novel total synthesis of (+)‐D‐homo‐19‐nortestosterone (2) is described starting from (4a S, 5__S__)‐5‐(t‐butoxy)‐4a‐methyl‐4, 4a, 5, 6, 7, 7‐hexahydro‐3 H‐naphthalen‐2‐one (3) as a chiral building block for the rings C and D. The key step involves combining of the derived reactive one‐carbon atom adducts 5 and 6 with the β‐keto ester 16, a synthon for the rings A and B, to give the Δ^9^‐4, 5‐secosteroid 21. 21 was readily transformed to the title compound 2 by hydrogenation and subsequent ring closure. Hydrogenation of the derived 3, 5‐dione 22 followed by base‐catalyzed cyclization gave the 17a‐t‐butoxy compound 27 and the 9β, 10α‐D‐homosteroid 29 as by‐product.

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