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Totalsynthese optisch aktiver Steroide, V1) Totalsynthese von B-nor-Östran-Derivaten

✍ Scribed by Heidepriem, Hans ;Rufer, Clemens ;Kosmol, Horst ;Schröder, Eberhard ;Kieslich, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
657 KB
Volume
712
Category
Article
ISSN
0074-4617

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ol-14-on (7) wurde mit guter Ausbeute in natiirlichen Ostradiol- 3-methylather (6) iibergefiihrt. Chernische Urnsetzungen mit 3-Methoxy-8.14-seco-l.3.5(10).9ostratetraen-14a-ol-17-on (8) fiihren zu einer 95.14~1-Oxido-Verbindung 11 und zu dem I3a-Steroid 13. Ir, den letzten Jahren wurden zahlreiche

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dion (1) laRt sich mikrobiologisch zum optisch aktiven 13-~thyl-3-methoxy-8.14-seco-gona-l.3.5(10).9-tetraen-17~-ol-14-on (12) reduzieren. Diese Substanz ermoglicht die Herstellung von naturlichen 13-khylgonan-Derivaten. Natiirliches 13-Athyl-17a-athiny1-gon-4-en-17~-01-3-on (11) wird synthetisiert.

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## Abstract östra‐1.3.5‐(10)‐trien‐3.17β‐diol‐, 3‐Hydroxy‐östra‐1.3.5(10)‐trien‐17‐on‐ und 17α‐Äthinylöstra‐1.3.5(10)‐trien‐3.17β‐diol‐Derivate mit folgenden Strukturelementen werden dargestellt und auf östrogene sowie antiovulatorische Wirkung (Tab. 1) geprüft: 18‐Methyl‐Gruppe (**3, 5, 6**), 18‐M