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Totalsynthese optisch aktiver Steroide, VII. Synthese und Eigenschaften von modifizierten Östratrien-Derivaten

✍ Scribed by Rufer, Clemens ;Schröder, Eberhard ;Gibian, Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
624 KB
Volume
752
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

östra‐1.3.5‐(10)‐trien‐3.17β‐diol‐, 3‐Hydroxy‐östra‐1.3.5(10)‐trien‐17‐on‐ und 17α‐Äthinylöstra‐1.3.5(10)‐trien‐3.17β‐diol‐Derivate mit folgenden Strukturelementen werden dargestellt und auf östrogene sowie antiovulatorische Wirkung (Tab. 1) geprüft: 18‐Methyl‐Gruppe (3, 5, 6), 18‐Methyl‐Gruppe + 8α‐Verknüpfung (9, 11, 12), 18‐Methyl‐ + 1‐Acetoxy‐Gruppe (als 3‐Acetate 14 und 15), 18‐Methyl‐ + 16α‐Acetoxy‐Gruppe (als 3‐Acetate 28 und 29) sowie 8α‐Verknüpfung + 16α‐Acetoxy‐Gruppe (als 3‐Acetate 22 und 23).

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## Abstract 6‐Cyanöstratrien **15** wird durch Luftoxidation im Zweiphasensystem in das 6‐Oxoöstratrien **13** übergeführt. Dieses wird stereoselektiv zum 7α‐Methylöstratrienon **19a** alkyliert, das ein Zwischenprodukt zur Synthese eines starken Östrogens darstellt.