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Totalsynthese optisch aktiver Steroide, II. Totalsynthese von natürlichem Östradiolmethyläther

✍ Scribed by Rufer, Clemens ;Schröder, Eberhard ;Gibian, Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
517 KB
Volume
701
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

ol-14-on (7) wurde mit guter Ausbeute in natiirlichen Ostradiol- 3-methylather (6) iibergefiihrt. Chernische Urnsetzungen mit 3-Methoxy-8.14-seco-l.3.5(10).9ostratetraen-14a-ol-17-on (8) fiihren zu einer 95.14~1-Oxido-Verbindung 11 und zu dem I3a-Steroid 13.

Ir, den letzten Jahren wurden zahlreiche industriell verwertbare Steroidtotalsynthesen durchgefuhrt 2 ) . Einige der rationellsten Synthesewege fuhren uber die wichtige Schlusselverbindung 3-Methoxy-8.14-seco-1.3.5( 10).9-Ostratetraen-14.1 7-dion (1) 3-8). Diese Verbindung kann in wenigen Stufen in racemischen Ostradiol-3methylather (6) uberfuhrt werden.

Die Gesarntausbeute an racem. 6 -bez. auf die Secoverbindung 1 ~ betragt dabei sowohi auf dem Weg 2 + 3 + 5 + 67) als auch auf dem Weg 2 --f 4 + 5 + 66) ca. 45 %. Die Ausbeute a n naturlichem Ostradiol-3-methylather kann also auf diesen Wegen hochstens 23 % aus-

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dion (1) laRt sich mikrobiologisch zum optisch aktiven 13-~thyl-3-methoxy-8.14-seco-gona-l.3.5(10).9-tetraen-17~-ol-14-on (12) reduzieren. Diese Substanz ermoglicht die Herstellung von naturlichen 13-khylgonan-Derivaten. Natiirliches 13-Athyl-17a-athiny1-gon-4-en-17~-01-3-on (11) wird synthetisiert.

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## Abstract 7‐Phenylsulfonyl‐ und 7‐Cyansteroide werden durch Basenbehandlung in die stabilen Isomeren übergeführt. Die Synthese des 7α‐Cyanöstratriens **6c** und dessen Umwandlung in 7α‐Methylöstratrien **15** wird mitgeteilt.