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Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XIX. Isomerisierung Acceptor-substituierter Östratriene

✍ Scribed by Sauer, Gerhard ;Eder, Ulrich ;Haffer, Gregor ;Neef, Günter ;Wiechert, Rudolf ;Hoyer, Georg-Alexander

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1982
Tongue: English
Weight: 625 KB
Volume: 1982
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198219820307

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✦ Synopsis

Abstract

7‐Phenylsulfonyl‐ und 7‐Cyansteroide werden durch Basenbehandlung in die stabilen Isomeren übergeführt. Die Synthese des 7α‐Cyanöstratriens 6c und dessen Umwandlung in 7α‐Methylöstratrien 15 wird mitgeteilt.

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## Abstract östra‐1.3.5‐(10)‐trien‐3.17β‐diol‐, 3‐Hydroxy‐östra‐1.3.5(10)‐trien‐17‐on‐ und 17α‐Äthinylöstra‐1.3.5(10)‐trien‐3.17β‐diol‐Derivate mit folgenden Strukturelementen werden dargestellt und auf östrogene sowie antiovulatorische Wirkung (Tab. 1) geprüft: 18‐Methyl‐Gruppe (**3, 5, 6**), 18‐M

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## Abstract 6‐Cyanöstratrien **15** wird durch Luftoxidation im Zweiphasensystem in das 6‐Oxoöstratrien **13** übergeführt. Dieses wird stereoselektiv zum 7α‐Methylöstratrienon **19a** alkyliert, das ein Zwischenprodukt zur Synthese eines starken Östrogens darstellt.