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Tautomerie von 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on-(thion)-Derivaten in der Gasphase

✍ Scribed by Rainer Herzschuh; Gerald Hinsche; Erhard Uhlemann

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
228 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Nmh stereodektiver Rednkt,iori des Ketons .? tnit NaRHl in Pllet.lianol bei Raumt,empe.rat~nr wircl in 71%igc3r Attsbeute der 14@-konfigurierte 17oc-.4lkohol 4 (Schnip. 91-95"C (EtherlHexan); AD = f l l l " ; IR-Spekt'rum (CHCI,): 3609 n r l (OH)] isoliert,. Durch Ifunng-Minlon-Reduktion [ti] kiinn 3 in 2 11 init, Hydrazinliydrat/Kaliiini-t~ert-butylnt~ in Dicthyleiiglycol bei 200°C in 6O%iger Ausberite Zuni a.m '2-17 iinsubstitui [S(4imp. U-18 "C (Et,ller/Hcxnn) ; .Y= = -1den. In Tab. 1 sind die 'H-NMR-Hpektren (chemisehe Verschieb~~ng in ppin) nnd Kopplnngskonstanten der fiynt'het'isierten Verbindnngen sow+ die hlolpPalw tler M;tssenspekt.ren2) ziisanimc~ngest.r~llt. E x per i men t e 1 1 e R 2,84 g (10 mmol) 3-Methoxy-ostra-l,3,5(10), 14-tetraen-17P-01 (1) werden in 250 ml nbs. Et.hanol mit 1),5 g 3% PdjC 10 h bei R;tumtemperatur hydriert. Man filtriert, vom Katalysntor ah, engt, unter Vaknum ein und verreibt clas 01 mit, Et'her/Hexan. Dabci lassen sich 2 g 2 (70%) vom Schmp. 65-70°C isoliereii. Durch prap:trnt,ive Schichtchromatogr;tpliie an Kieselgel (iU PF,,, der Mutt'er-Inuge mit. CHCI, (?ma1 entwickelt) wurden weit.ere 11% % sowie 504 ost,radiol-3-met'hylether (H-18; 0,78 ppm) und 39/0 ostron-3met'liylether (H-18; 0,91 ppm) erhalten.

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