Synthèse de l'Orn8-vasopressine et de l'Orn8-oxytocine

✍ Scribed by R. L. Huguenin; R. A. Boissonnas

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1963
• Tongue: German
• Weight: 514 KB
• Volume: 46
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19630460519

✦ Synopsis

S-CRO-L-Pyroglutanzyl-L-se'r~?il-NE-CBO-L-lys~nate de me'thyle . On dissont 1.,72 g (4,s mmoles) de L-sCryl-NE-CBO-L-lysinatc de mCthyle (11-33) clans un melange de 20 nil de chlorurc dc methylhe et 20 ml d'acktate d'dthyle contenant 1,85 g (4,8 mmoles) de N-CBO-Lpyroglutamatc de p -n i t r o p h d n y l ~~~) .

Le mdlangc cst lais& 2 j & temp. ordinaire puis Cvapor6 ii sec. (In reprend le rksidu par de I'Cther, agite, filtrc du solide obtcnu. redissout dans de l'ac6tate d'6thyle et lave par HCI IN, eau, NaHCO, lix, eau, h' aC1 aq. 30% et skche sur N%SO,. hprks dloigncment d u solvant a u vide, cristallisation B partir de 25 ml d'acdtate d'ethyle et 120 ml d'dther, rcfroidisscment 8. -20", filtration, lavage k I'Cther ct sdchage, on obtient 2,05 g (730/,) de protluit dc F. env. 80". On recristallise de 70 ml d'acdtate d'dthylc chaud, laissc sdjourner 3 jours L -20", lave b 1'6ther et shche. On obtient ainsi l,G g (5776) de N-CBO-L-pyroglutaniyl-L-sCryl-NE-CBO-L-lysinate dc methyle de 1'. 85" (ddc.). [ X I : = -31" i: 1" (c = 2 ; acide acdtique i 95%);

-17" f 1" (c = 2; dimCthylformamide). Ebs = 1,0 Try; E&* = 0,9 His (r6vBlation par chlore ct ninhydrinc).