✦ LIBER ✦

Synthèse de la Gly8-oxytocine, de l'Ala8-oxytocine et de la But8-oxytocine

✍ Scribed by P.-A. Jaquenoud

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1965
Tongue: German
Weight: 873 KB
Volume: 48
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19650480808

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✦ Synopsis

To 1 2 3 4 5 6 7 8 9

AbrCviations: CBO-= carbobenzoxy-; Tos-= p-toluknesulfonyl-= tosyl-; Bz-= benzyl: -NP = P-nitrophknyle; -CP = trichloro-2,4,5-phCnyle.

Gly8-oxytocine. La Buts-oxytocine est encore plus active que les deux prkckdents analogues. I1 est intkressant de constater que la Glys-oxytocine est meme lCg&rement moins active que la D-Leus-oxytocine .

I1 semble donc que la prCsence d'une chahe aliphatique laterale en position 8 soit favorable 8. l'apparition des activitks oxytociques.

Partie expbrimentalel)

B 10-3 Torr (16 h B 60" pour les analyses). Les chromatographies sur papier ont C t C effectuCes selon la mCthode ascendante (20-23 cm) sur papier ((SCHLEICHER & SCHUELL 2040 lav6)). Rfbl dans le mClange mCthylethylcCtone/pyridine/eau (65 : 15 : 20) ; RfA dans le melange alcool isoarnylique/ pyridine/eau (35: 35 : 30) ; Rfp dans le melange n-butanollacide acCtique/eau (70: 10: 20) : Rf" sans scission prkalable; Rfa aprks scission du groupe CBOpar sCjour de 1 h & 20" dans une solution de HBr 2 , 5 ~ dans l'acide acitique glacial. Les chromatographies en couche mince sont faites sur (( Kieselgel GI) sans scission prdalable. Lcs F. sont corrigis (prCcision & 1'). Les sechages au vide ont CtC effectues sous l) La partie expCrinientale a C t i r6alisCe avec I'assistance technique de M. P. ERNST. Les micro-

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S-CRO-L-Pyroglutanzyl-L-se'r~?il-NE-CBO-L-lys~nate de me'thyle . On dissont 1.,72 g (4,s mmoles) de L-sCryl-NE-CBO-L-lysinatc de mCthyle (11-33) clans un melange de 20 nil de chlorurc dc methylhe et 20 ml d'acktate d'dthyle contenant 1,85 g (4,8 mmoles) de N-CBO-Lpyroglutamatc de p -n i t r o p h d

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