✦ LIBER ✦

Une nouvelle synthèse de l'oxytocine

✍ Scribed by R. A. Boissonnas; St. Guttmann; P.-A. Jaquenoud; J.-P. Waller; Prof. E. Cherbuliez; Prof. A. Stoll

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1955
Tongue: German
Weight: 784 KB
Volume: 38
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19550380622

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✦ Synopsis

Abstract

A new synthesis of oxytocin is described. N‐CBO‐L‐glutaminyl‐L‐asparaginyl‐S‐benzyl‐L‐cysteinyl‐azide is reacted with L‐prolyl‐L‐leucyl‐glycinamide to give N‐CBO‐L‐ glutaminyl‐L‐asparaginyl‐S‐benzyl‐L‐cysteinyl‐L‐prolyl‐L‐leucyl‐glycinamide. After removal of the CBO group by HBr in acetic acid this hexapeptide is condensed with N‐CBO‐S‐benzyl‐L‐cysteinyl‐L‐tyrosyl‐L‐isoleucyl‐azide to give the nonapeptide N‐CBO‐S‐benzyl‐L‐cysteinyl‐L‐tyrosyl‐L‐ isoleucyl‐L‐glutaminyl‐L‐asparaginyl‐S‐benzyl‐L‐cysteinyl‐L‐prolyl‐L‐leucyl‐glycinamide already obtained by du Vigneaud and coworkers through another route. Reduction with sodium in liquid ammonia and reoxydation gives biologically active material.

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