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Synthesen von Heterocyclen, CXCVI. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XVIII. Zur Reaktion von heterocyclischen Fünfring-2,3-dionen mit Phenylisocyanid

✍ Scribed by Ziegler, Erich ;Kollenz, Gert ;Ott, Walter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
668 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Phenylisocyanid reagiert im Molverhältnis 1 : 1 mit 1‐Aryl‐4‐benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐pyrrol‐2,3‐dionen 1 zu den l‐Oxa‐5‐azaspiro[2.4]heptan‐4‐onen 2, mit 4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydrofuran‐2,3‐dion (10) entsteht das ringerweiterte Pyran‐2,4‐dion‐Derivat 11. Die Ergebnisse der spektroskopischen Untersuchungen einerseits sowie chemische Folgereaktionen andererseits werden als Strukturbeweise für 2 bzw. 11 geltend gemacht.

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## Abstract Die Reaktion der 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione **1** mit __o__‐Phenylendiamin führt zur Bildung der 2‐Chinoxalinon‐Derivate **2**, der Pyrrolo[2.3‐__b__]chinoxaline **3** sowie des Benzimidazolidins **4** und des 3‐Imino‐2.3‐dihydropyrrol‐2‐ons (**5**). Die 2‐Chinoxalinone **2a** und **2c