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Synthesen von Gallenfarbstoffen, VIII. Totalsynthese desracem. Phycoerythrobilin-dimethylesters

✍ Scribed by Gossauer, Albert ;Klahr, Erhard

Book ID
102785974
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1979
Tongue
English
Weight
748 KB
Volume
112
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Entschwefelung der Dithioacetale 3d und 9c an desaktiviertem Raney‐Nickel wurden 4‐Methyl‐3‐vinyl‐3‐pyrrolin‐2‐on (3e) bzw. 5′‐tert‐Butoxycarbonyl‐[4‐vinyl]isoneobilirubinsäuremethylester (11a) synthetisiert. Letzterer wurde in das entsprechende 5′‐Formyl‐Derivat 11c übergeführt, dessen Kondensation mit dem bekannten 3,4‐Dihydro‐5(1__H__)‐pyrromethenon 10 ein Gemisch aus zwei diastereomeren Gallenfarbstoffen, racem. 12a und racem. 12b, lieferte, die durch präparative Schichtchromatographie getrennt werden konnten. racem. 12b erwies sich als identisch mit Phycoerythrobilin‐dimethylester, der durch Behandlung von R‐Phycoerythrin mit siedendem Methanol erhalten wird.

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