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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLVII. Ein Reagens zur nucleophilen 1,3-Diaminopropylierung

✍ Scribed by Hoppe, Inga ;Schöllkopf, Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
237 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Das 1‐Tosyltetrahydropyrimidin 3 reagiert mit Butyllithium (oder LDA) zur Lithiumverbindung 4, die Ringöffnung zum Isocyanid 5 erleidet. Dieses liefert mit einem zweiten Mol Butyllithium 1‐Lithio‐3‐[(lithio)(tosyl)amino]propylisocyanid (7), welches am metalltragenden C‐Atom Elektrophile anlagert. Die Addukte z. B. mit Alkylhalogeniden (Typ 8) oder mit Carbonylverbindungen (Typ 10) enthalten zwei maskierte Aminogruppen, die nach bekannten Methoden in freie Aminogruppen überführbar sind.

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## Abstract α‐Metallierte Isocyanide **1** reagieren mit Schiff‐Basen **5** über die Zwischenstufen **6** und **7** zu 2‐unsubstituierten 2‐Imidazolinen **8**. Die 2‐metallierten Imidazoline vom Typ **7** können mit Elektrophilen zu 2‐substituierten 2‐Imidazolinen (z. B. **9**) umgesetzt werden. –

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## Abstract α;‐Metallierte (3‐ und 4‐Pyridylmethyl)isocyanide **8** bzw. **9** reagieren mit Carbonylverbindungen **2** direkt zu __N__‐[1‐(3‐ bzw. 4‐Pyridy1)‐1‐alkenyl]formamiden **14** und **15**. Deren saure Hydrolyse liefert 3‐ bzw. 4‐Acylpyridine **16** und **17**. ‐ Aus Isocyano(3‐pyridyl)met

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## Abstract Die α‐lithiierten Isocyanide **5** liefern mit Epoxiden 3‐Hydroxyalkylisocyanide **7**. Diese sind zu 3‐Aminoalkoholen **9** hydrolysierbar oder zu den Oxazinen **13** cyclisierbar. Mit Oxetan reagieren **5b** und **d** zu den 4‐Hydroxyalkylisocyaniden **11a** und **b**, die analog zu 4