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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XXXIX. 2-Imidazoline aus α-metallierten Isocyaniden und Schiff-Basen; 1,2-Diamine und 2,3-Diaminoalkansäuren

✍ Scribed by Meyer, Rolf ;Schöllkopf, Ulrich ;Böhme, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
626 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Metallierte Isocyanide 1 reagieren mit Schiff‐Basen 5 über die Zwischenstufen 6 und 7 zu 2‐unsubstituierten 2‐Imidazolinen 8. Die 2‐metallierten Imidazoline vom Typ 7 können mit Elektrophilen zu 2‐substituierten 2‐Imidazolinen (z. B. 9) umgesetzt werden. – 2‐Imidazolin‐4‐carbonsäureester 8f‐o erhält man alternativ aus 2‐Isocyanacrylsäureestern 11a,b und primären Aminen oder Ammoniak. – Die 2‐Imidazoline 8 liefern bei der Hydrolyse 1,2‐Diamine 13 oder 2,3‐Diaminoalkansäuren 14.

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