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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XXXIII. Kettenverlängerung primärer Amine mit Epoxiden und Oxetan über α-metallierte Isocyanide. Neue Synthese von 3- und 4-Amino-alkoholen, 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazinen und 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepinen

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Jentsch, Reinhard ;Madawinata, Kusuma ;Harms, Rüdiger


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
925 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die α‐lithiierten Isocyanide 5 liefern mit Epoxiden 3‐Hydroxyalkylisocyanide 7. Diese sind zu 3‐Aminoalkoholen 9 hydrolysierbar oder zu den Oxazinen 13 cyclisierbar. Mit Oxetan reagieren 5b und d zu den 4‐Hydroxyalkylisocyaniden 11a und b, die analog zu 4‐Aminoalkoholen hydrolysierbar oder (wenngleich in schlechten Ausbeuten) zu Oxazepinen 14 cyclisierbar sind.