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Synthesen in der Polymyxinreihe. 11. Mitteilung. Die Synthese von Circulin A

โœ Scribed by R. O. Studer; W. Lergier; K. Vogler


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1966
Tongue
German
Weight
818 KB
Volume
49
Category
Article
ISSN
0018-019X

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โœฆ Synopsis


MURRAY & TETRAULT [Z] verschieden war, wurde dieser Name im gegenseitigen Einverstandnis der beiden Gruppen in Polypeptin umgeandert und der Name Circulin fur das Antibioticum von MURRAY & TETRAULT reserviert [5]. Circulin, das chemisch und biologisch stark an die ein Jahr friiher beschriebenen Antibiotica vom Typus der Polymyxine erinnerte, konnte schon sehr bald durch Chromatographie in fun, biologisch aktive Komponenten aufgespalten werden, wobei die Hauptanteile als Circulin A und Circulin B bezeichnet wurden [6] [7]. Schon 1949 charakterisierten PETERSON & REINEKE [6] Circulin in Form seines Sulfates als Polypeptid. Nach saurer Totalhydrolyse identifizierten sie die Aminol) 10. Mitteilung s. [l]. -Abkiirzungen: Z = Benzyloxycarbonyl, BOC = t-Butyloxycarbonyl, But = 2-Butylester, M0.k = (+)-6-Methyloctansaurc, DMF = Dimethylformamid, DNP = Dinitrophenyl.


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1950 gelang es KOYAMA [2], aus Kulturen von Bacillus colistinus ein Antibioticum zu isolieren, das unter dem Namen Colistin bekannt wurde. Es zeigte eine starke Hemrnwirkung vor allem gegen GRAM-negatiVe Mikroorganismen, jedoch wurden in hoheren Konzentrationen auch einige GRAM-positive Erreger gehe

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## Abstract A cyclic hexadepsipeptide containing alternatively Nโ€methylโ€Lโ€isoleucine and Dโ€ฮฑโ€hydroxyโ€isovaleric acid (Fig. 1) has been synthesized. It proved to be identical with Enniatin A, a microbiologically active metabolite isolated in 1947 from __Fusarium oxysporum__ SCHLECHT.

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reichten wir eine Trennung in zwei Reaktionsprodukte. Nach einer zweiten chromatographic in Wasser konnten von diesen beiden reinen Substanzen UV.-Spcktren aufgcnommen werden. Diesc erwiesen sich als identisch mit dencn von 2-Amino-6-hydroxy-ptericlin und von HR,-Pterin. Beide bei der Luftoxydation