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Synthesen in der Biotinreihe. I. Derivate der 7,8-Diamino-6-Keto-nonansäure

✍ Scribed by G. A. Grob; W. von Tscharner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
634 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese der beiden diastereomeren 7,8‐Bis‐acetyl‐amino‐6‐keto‐nonansäuren (XI), ausgehend von Cyclohexanon, Nitromethan und Acetaldehyd, beschrieben. Die beiden als Zwischenprodukte auftretenden diastereomeren 1‐Nitro‐1‐cyclohexenyl‐2‐acetyl‐amino‐propane (VIII) lassen sich ineinander überführen, so dass die Synthese stereochemisch kontrolliert werden kann.

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kIEL\'E'I'ICA CHIMICA ACTA dentlich beschriebenen substituierten Benzaldehyd I [5] [6] 2, leicht zuganglich3). Wir zogen deshalb zur Darstellung yon XI aus I1 die folgenden, im Formelschema 1 wiedergegebenen Reaktionsfolgen in Betracht : Cyclisierung des N-Formylderivates 111, Quartamisierung des er