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Synthese von isomerenfreiem d,l-Lavandulol

✍ Scribed by H. Schniz; G. Schäppi


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1947
Tongue
German
Weight
786 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich.

186. Synthese von isomerenfreiem

d, 1-Lavandulol von H. Sehinz und G. SehBppil) (28. VI. 47.)

Vor einigen Jahren haben wir aus franzosischem Lavendelol einen neuen Monoterpenalkohol, das Z-Lavandulol, isoliert 2), dem die Struktur eines 2,6-Dimethyl-5-oxymethyl-heptadiens-( 2,6) (I) zu-kommt3) Diese dem Geraniol (111) in mancher Hinsicht Sihnliche Substanz ist auch theoretisch von Interesse, weil sie ein sog. ,,unregelmassiges'' Isoprenskelett (Schema 11) besitzt und sich dadurch von der Mehrzahl der andern bekannten Monoterpene, die ,,regelmassig" gebaut sind (Schema IV), unterscheidet.

Schon 19224) war in unserm Laboratorium ein Alkohol dargestellt wordens), der sich auf Grund spaterer Untersuchungen6) als unreines d , Z-Lavandulol erwies. Da dieses Praparat jedoch mit einer gewissen Menge von Isomeren vermengt war, zeigte es in den physikalischen Daten und im Geruch erhebliche Untersehiede gegenuber dem Naturprodukt. Die Synthese war folgendermassen ausgefiihrt worden :


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Lavandulol, ein vor einigen Jahren aus dem 61 von Lavandula vera isolierter Monoterpenalkohol2) der Formel 113) ist dem schon vie1 langer bekannten und starker verbreiteten Geraniol (1) in mancher Beziehung sehr iihnlich. Da auch die N, @-Dihydroverbindung des Geraniols, das Citronellol ( 111), ein

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## Abstract Aus 1,1‐Dimethyl‐2‐oxymethyl‐cyclohexanon‐(3) wird das leicht dimerisierbare 1,1‐Dimethyl‐2‐methylen‐cyclohexanon‐(3) in Verdünnung hergestellt und mit Acetessigester nach __Michael__ kondensiert, wobei je nach Versuchsbedingungen ein mono‐ oder ein bicyclisches Kondensationsprodukt ent

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**C~45~‐ and C~50~‐Carotenoids, 1st Communication. Synthesis of (__R__)‐ and (__S__)‐Lavandulol** Starting with methyl (3 __R__)‐3‐hydroxybutanoate ((__R__)‐7) and ethyl (3 __S__)‐3‐ hydroxybutanoate ((__S__)‐**11**), respectively, (__R__)‐ and (__S__)‐lavandulol ((__R__)‐**1** and (__S__)‐**1**) w