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Synthese von isomerenfreiem (±)-Dihydro-γ-jonon

✍ Scribed by D. Stauffacher; H. Schinz

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1954
Tongue: German
Weight: 835 KB
Volume: 37
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19540370426

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✦ Synopsis

Abstract

Aus 1,1‐Dimethyl‐2‐oxymethyl‐cyclohexanon‐(3) wird das leicht dimerisierbare 1,1‐Dimethyl‐2‐methylen‐cyclohexanon‐(3) in Verdünnung hergestellt und mit Acetessigester nach Michael kondensiert, wobei je nach Versuchsbedingungen ein mono‐ oder ein bicyclisches Kondensationsprodukt entstcht. Beide ergeben bei der Säure‐spaltung 1,1‐Dimethyl‐2‐(β‐carboxy‐äthyl)‐3‐oxy‐3‐carboxy‐methylcyclohexan. Diese Oxy‐dicarbonsäure wird lactonisiert und die erhaltene Lactonsäure der Pyrolyse unterworfen. Dabei entsteht quantitativ 1,1‐Dimethyl‐2‐(β‐carboxy‐äthyl)‐3‐methylen‐cyclohexan. Durch Umsetzung dieser Verbindung mit Lithium‐methyl erhält man isomerenfreies Dihydro‐γ‐jonon.

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Bd. 652 v(CH)] ; trisubstit. Doppelbindung : 828 cm-1 [y(CH), schwiicher als y(CH) der semicyclischen Doppelbindung], C = C-Valenzschwingung durch die C =0-Valenzschwingung verdeckt ; symm. disubstit. trans-Doppelbindung . 985 cm-1 [y(CH), stark], 1620 cm-1 [v(C=C),stark]; Carbonylgruppe: 1675 cm-1

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