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Synthese von d,l-β,γ-Dihydro-lavandulol

✍ Scribed by H. L. Simon; Ad. Kaufmann Jr.; H. Schinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1946
Tongue
German
Weight
789 KB
Volume
29
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Lavandulol, ein vor einigen Jahren aus dem 61 von Lavandula vera isolierter Monoterpenalkohol2) der Formel 113) ist dem schon vie1 langer bekannten und starker verbreiteten Geraniol (1) in mancher Beziehung sehr iihnlich. Da auch die N, @-Dihydroverbindung des Geraniols, das Citronellol ( 111), ein wichtiger Bestandteil vieler atherischer Ole ist, war es von Interesse, auch ein Hydrolavandulol darzustellen, in welchem die der Hydroxylgruppe naherliegende, d. h. in diesem Falle / I , y-standige Doppelbindung abgessttigt ist. Ein solcher Alkohol wurde die Konstitution entsprechend Formel IV besitzen. Die partielle katalytische Hydrierung schien zur Erreichung dieses Zieles auf Grund von fruher ausgefuhrten Versuchen4) nicht geeignet. Deshalb stellten wir die Verbindung in ihrer Racematform synthetisch dar. Zu diesem Zwecke wurden drei verschiedene Wege ausprobiert. Nur der zuerst beschriebene (A) fuhrte zum Ziel, wahrend der zweite (B) eine isomere Dihydroverbindung (V) und der dritte (C) infolge sekundiirer Reaktionen einen um zwei Wmserstoffatome iirmeren Alkohol (VI) lieferte, der ein Isomeres des Lavandulols darstellt. A. 2,6-Dimethyl-5-oxymethyl-hepten-( 2 ) (IV) (/I, y -D i h y d r o -lava n dul o 1). Isoprenhydrobromid (VII) wurde mit Natrium-isopropyl-malonester in Diiithylcarbonat 6 , zum Isopentenyl-isopropyl-malonester (VIII) kondensiert. Die daraus durch Verseifen gewonnene Saure 1) Siehe auch die demniichst im Druck erscheinenden Dissertationen von H . L. Bimon und Ad. K a u f m n n .

  1. H. Schinz und C. F.

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