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Synthese von Indian-Derivaten aus trans-1,4,9-Decatrien

✍ Scribed by Sagredos, Angelos N.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
400 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Trienkohlenwasserstoffe mit isolierten Doppelbindungen oder mit zwei konjugierten Doppelbindungen, die von der dritten durch mindestens zwei Methylengruppen getrennt sind, führen in Gegenwart von Alkali unter anderem zu 3a,4,5,7a‐Tetrahydroindan‐Derivaten. So entsteht bei der Umsetzung von trans‐1,4,9‐Decatrien (1) mit alkoholischer NaOH neben 5,6‐Dialkyl‐1,3‐cyclohexadienen 6 das 5‐Methyl‐3a,4,5,7a‐tetrahydroindan (3). Die Umsetzung von 1 mit wäßriger NaOH liefert dagegen als einziges Cyclisierungsprodukt das Tetrahydroindan 3. – 5‐Methyl‐3a,4,5,7a‐tetrahydroindan (3) entsteht auch durch Erhitzen von 1,6,8‐Decatrien (2a). Dazu wird 2a aus 1 durch Isomerisierung mit Kalium‐tert.‐Butylat hergestellt. – Der Mechanismus der Cyclisierung von 1 in alkalischen Medien wird diskutiert.

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