Stereoisomerie von 5-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroindan und seinen Epoxy-Derivaten bei der Bildung aus 1,4,9-Decatrien

✍ Scribed by Moser, Reinhold ;Sagredos, Angelos N.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 367 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419740703

✦ Synopsis

Abstract

Aus trans‐l,4,9‐Decatrien wurden durch Behandlung mit Alkali und auf thermischem Weg über 1,6,8‐Decatrien stereoisomere 5‐Methyl‐3a,4,5,7a‐tetrahydroindane (3) erhalten. Die trans‐3a,7a‐Form, die bei der alkalischen Cyclisierung ausschließlich sowie als Hauptkomponente der thermischen Cyclisierung auftritt, stellt das energetisch begünstigte Stereoisomere dar (Strukturen 3c und 3d). ‐ Epoxidierung von 3 lieferte 6 stereoisomere Epoxy‐Derivate. Unter den Epoxytetrahydroindanen mit trans‐3a,7a‐Struktur werden bevorzugt die Konfigurationen gebildet, in denen die 5‐Methylgruppe zum Oxiranring trans orientiert ist (Strukturen 4f und 4g). Die Molekülkonfigurationen der verschiedenen stereoisomeren Tetrahydro‐ und Epoxytetrahydroindane werden anhand 1H‐NMR‐spektrometrischer Daten der Olefin‐ oder Epoxyringprotonen‐Signale zugeordnet.