Synthese von Imidazolidin-Derivaten aus Dicyanessigsäureestern

✍ Scribed by Neidlein, Richard ;Sui, Zhihua

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1990
• Tongue: English
• Weight: 460 KB
• Volume: 123
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19901231119

✦ Synopsis

Synthesis of Imidazolidine Derivatives from Dicyanoacetates

By nucleophilic additions of amino acids to one cyano group of salts of alkyl dicyanoacetates 1 followed by ring-cyclisation reactions the 4-imidazolidinone derivatives 3, 5 are obtained. Kurzlich berichteten wir uber Untersuchungen zur Struk-0 ,H--.O 4 P tur von Dicyanessigsaureestern und deren Salzen (1)') sowie Alkoholen und Mercaptanen an Dicyanessigsa~reester~-~). Aufgrund der hohen Reaktivitat der Nitrilgruppen in Dicyanessigsaureestern bot sich an, durch gezielte Additionscleophilen sowie anschlieI3ende Cyclisierungen in einfacher R/ I > * f i c -O R uber nucleophile Additionen von Halogenwasserstoffsauren, , + H2N-cH -cOOH -R/ N H CN 4 0.5 g (11%), Schmp. 295°C (Zers., aus Wasser). -IR (KBr): Q = 3380 cm-' (m, N-H), 3105 (m), 2960 (w), 2220 (s, CN), 1785 (s, CO), 1765 (s, CO), 1670 (s), 1090 (s, C-0). -UV/VIS (Acetonitril):