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Synthese von 5-(β-D-Glucopyranosyloxymethyl)uracil und 1,3-Dimethyl-5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)uracil

✍ Scribed by Brossmer, Reinhard ;Eschenfelder, Volker

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
457 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

5‐(Hydroxymethyl)uracil (1) und 5‐Hydroxymethyl‐1,3‐dimethyluracil (4) reagieren in Gegenwart von Bortrifluorid‐ätherat mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucopyranose zu 5‐(2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucopyranosyloxymethyl)uracil (6) bzw. 1,3‐Dimethyl‐5‐(2,3,4,6‐tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucopyranosyloxymethyl)uracil (7). Abspaltung der Schutzgruppen führt zu den im Titel genannten säurelabilen Glucosiden 6a und 7a, deren Konfiguration der glykosidischen Bindung an C‐1 ^1^H‐NMR‐spektroskopisch ermittelt wurde.

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